v Kentucky části Virginie

v roce 1775 Severní Karolína země spekulant Richard Henderson najal Boone snížit silnici z nejzápadnějších osad do Kentucky. Trasa, později oslavovaný jako Wilderness Road, běžel od dnešního Kingsportu, Tennessee, přes Cumberland Gap k řece Kentucky, kde první kontingent Hendersonových kolonistů, včetně Booneovy rodiny, postavil Boonesborough, jedno z prvních osad v Kentucky. Příští léto Indiáni odnesli jednu z boonových dcer a dva její společníky. Boone sledoval párty divočinou tři dny a zachránil dívky na břehu řeky Licking. Booneova sláva lesníka spočívala na dovednostech, které prokázal při této a podobných příležitostech, ale některé z exploitů, které mu byly později připisovány, byly ozdobami skromnějších úspěchů nebo naprosté fikce.

v lednu 1778 vedl Boone expedici asi třiceti mužů k solným pramenům na řece Licking. Během lovu v únoru byl zajat a převezen do Shawnee chief Blackfish, od kterého se dozvěděl o indickém plánu vyhnat osadníky z Kentucky. V naději, že oddálí útok, Boone nabídl, že získá kapitulaci svých mužů u salt springs, doprovázet Indiány do Boonesborough následujícího jara, a pomoci jim vyjednat kapitulaci pevnosti. Řádně přesvědčil výrobce soli, aby složili zbraně. Někteří zajatci byli prodáni Britům. Blackfish přijal zbytek, včetně Boone, který dostal jméno Sheltowee, nebo velká želva. Boone následně unikl včas, aby se vrátil do Boonesborough a vedl úspěšnou obranu osady. Přesto se jeho motivy dostaly do podezření, částečně kvůli loajalitě rodiny jeho manželky, a Boone byl později předvolán před vojenský soud. Byl osvobozen a brzy poté povýšen na majora v milici. Boone a několik jeho přátel, kteří byli zasaženi soudním řízením, vytvořili novou osadu zvanou Booneova stanice, a Boone postavil vlastní kabinu na Marble Creek, několik mil od Booneho stanice.

po vytvoření okresu Fayette v roce 1780 byl Boone postupně jmenován podplukovníkem v milici, zvolen do Sněmovny delegátů a pověřen šerifem. Během účasti na shromáždění, které se konalo v Richmondu v květnu 1781, ale nejprve se odročilo do Charlottesville a poté do Stauntonu, když britská armáda pochodovala po řece James, byl zajat, ale rychle propuštěn. Boone se vrátil do Kentucky počátkem roku 1782 a v srpnu téhož roku pomohl vést útok na skupinu indiánů v Blue Lick, kde zemřelo šedesát šest Kentuckianů, včetně dalšího z jeho synů. Přibližně ve stejnou dobu se Boone setkal s Johnem Filsonem, učitelem z Pensylvánie, který zahrnoval romantizovanou verzi Booneho života do svého objevu, osídlení a současného stavu Kentucke (1784). Kniha přinesla Boone mezinárodní slávu, když byla v Paříži v roce 1785 vydána francouzská verze.

Boone se stal zástupcem inspektora Fayette County v prosinci 1782 a začal spekulovat v zemi, ale jeho podniky selhaly a zapojily ho do drahých a neúspěšných soudních sporů. V roce 1783 se přestěhoval do vápence a otevřel obchod a hospodu v malém přístavním městě Ohio River. Když bylo město začleněno jako Maysville v roce 1787, Boone byl jmenován správcem a ve stejném roce vyhrál volby do Sněmovny delegátů z Bourbon County. V roce 1789 se přestěhoval do Point Pleasant a udělal další neúspěšný pokus o provoz obchodu. V roce 1791 byl Boone zvolen do Valného shromáždění potřetí, zastupující Kanawha County. Během všech tří volebních období zasedal ve Výboru pro výroky a stížnosti, a ve svém posledním funkčním období byl také jmenován do Výboru pro náboženství. Během účasti na shromáždění Boone uzavřel smlouvu, aby poskytl zásoby krajské milici. Jeho dluhy z jeho obchodu, nicméně, znemožnil mu získat úvěr, a ztratil smlouvu, zavřel svůj obchod, a přestěhoval se do chaty v lese asi šedesát mil po řece Kanawha od Point Pleasant. Boone byl po zbytek desetiletí sužován dluhy a v roce 1798 byl vydán zatykač, ale nikdy nebyl doručen.