i Kentucky-delen af Virginia

i 1775 hyrede North Carolina-jordspekulanten Richard Henderson Boone til at skære en vej fra de vestligste bosættelser til Kentucky. Ruten, senere fejret som Vildmarksvejen, løb fra nutidens Kingsport, Tennessee, gennem Cumberland Gap til Kentucky-floden, hvor den første kontingent af Hendersons kolonister, inklusive Boones familie, byggede Boonesborough, en af de første bosættelser i Kentucky. De næste sommerindianere bragte en af Boones døtre og to af hendes ledsagere væk. Boone spores partiet gennem ørkenen i tre dage og reddede pigerne på bredden af Licking River. Boones berømmelse som Skovmand hvilede på færdigheder, han demonstrerede ved denne og lignende lejligheder, men nogle af de bedrifter, der senere blev tilskrevet ham, var udsmykninger af mere beskedne præstationer eller direkte fiktion.

i januar 1778 førte Boone en ekspedition på omkring tredive Mand til saltkilderne ved Licking River. Under jagt i februar blev han fanget og ført til Shavnee chief Blackfish, fra hvem han lærte om en indisk plan om at drive bosætterne ud af Kentucky. I håb om at forsinke angrebet tilbød Boone at få overgivelsen af sine mænd ved salt springs, ledsage indianerne til Boonesborough det følgende forår og hjælpe dem med at forhandle fortets kapitulation. Han overtalte saltproducenterne til at lægge deres våben. Nogle af fangerne blev solgt til briterne. Blackfish vedtog resten, inklusive Boone, der fik navnet Sheltouee, eller Big Turtle. Boone undslap derefter i tide for at vende tilbage til Boonesborough og føre et vellykket forsvar af bosættelsen. Alligevel kom hans motiver under mistanke, dels på grund af Loyalismen i hans kones familie, og Boone blev senere indkaldt for en krigsret. Han blev frikendt og kort efter forfremmet til major i militsen. Stukket af retssagen dannede Boone og flere af hans venner en ny bosættelse kaldet Boones Station, og Boone byggede sin egen hytte på Marble Creek, flere miles væk fra Boones Station.

efter oprettelsen af Fayette County i 1780 blev Boone successivt udnævnt til oberstløjtnant i militsen, valgt til Delegationshuset og bestilt sheriff. Mens han deltog i forsamlingen, der indkaldte i Richmond i maj 1781, men først blev udsat til Charlottesville og derefter til Staunton, da den britiske hær marcherede op ad James River, blev han taget til fange, men blev hurtigt prøveløsladt. Boone vendte tilbage til Kentucky tidligt i 1782, og i August samme år hjalp han med at lede et angreb på et band indianere kl Blue Lick, hvor seksogtres Kentuckians døde, inklusive en anden af hans Sønner. Omkring samme tid mødte Boone John Filson, en skolemester fra Pennsylvania, der inkluderede en romantiseret version af Boones liv i hans opdagelse, bosættelse og nuværende tilstand Kentucke (1784). Bogen bragte Boone international berømmelse, da en fransk version blev udgivet i Paris i 1785.

Boone blev stedfortrædende landmåler for Fayette County i December 1782 og begyndte at spekulere i jord, men hans ventures mislykkedes og involverede ham i dyre og mislykkede retssager. Han flyttede til kalksten i 1783 og åbnede en handelsbutik og værtshus i den lille havneby Ohio River. Da byen blev indarbejdet som Maysville i 1787, blev Boone udnævnt til administrator, og han vandt valget samme år til House of Delegates fra Bourbon County. I 1789 flyttede han til Point Pleasant og gjorde endnu et mislykket forsøg på at drive en butik. I 1791 blev Boone valgt til generalforsamlingen en tredje gang, der repræsenterer Kanaha County. I løbet af alle tre af hans husbetingelser sad han i Udvalget om propositioner og klager, og i sin sidste periode blev han også udnævnt til Udvalget for Religion. Mens han deltog i forsamlingen, indgik Boone kontrakt om at levere forsyninger til amtsmilitsen. Hans gæld fra hans butik gjorde det imidlertid umuligt for ham at få kredit, og han mistede kontrakten, lukkede sin butik og flyttede ind i en hytte i skoven omkring tres miles op ad floden fra Point Pleasant. Boone var plaget af gæld i resten af årtiet, og en arrestordre blev udstedt i 1798, men tjente aldrig.