Im Kentucky-Teil von Virginia

1775 beauftragte der Landspekulant Richard Henderson aus North Carolina Boone, eine Straße von den westlichsten Siedlungen nach Kentucky zu schneiden. Die Route, die später als Wilderness Road gefeiert wurde, führte vom heutigen Kingsport, Tennessee, durch die Cumberland Gap zum Kentucky River, wo das erste Kontingent von Hendersons Kolonisten, einschließlich Boones Familie, Boonesborough baute, eine der ersten Siedlungen in Kentucky. Im nächsten Sommer trugen Indianer eine von Boones Töchtern und zwei ihrer Gefährten weg. Boone verfolgte die Gruppe drei Tage lang durch die Wildnis und rettete die Mädchen am Ufer des Licking River. Boones Ruhm als Holzfäller beruhte auf Fähigkeiten, die er bei dieser und ähnlichen Gelegenheiten demonstrierte, aber einige der Heldentaten, die ihm später zugeschrieben wurden, waren Verzierungen bescheidenerer Leistungen oder geradezu Fiktion.

Im Januar 1778 führte Boone eine Expedition von etwa dreißig Männern zu den Salzquellen am Licking River. Während der Jagd im Februar wurde er gefangen genommen und zum Shawnee Chief Blackfish gebracht, von wem er von einem indischen Plan erfuhr, die Siedler aus Kentucky zu vertreiben. In der Hoffnung, den Angriff zu verzögern, bot Boone an, die Kapitulation seiner Männer an den Salzquellen zu erreichen, die Indianer im folgenden Frühjahr nach Boonesborough zu begleiten und ihnen zu helfen, die Kapitulation des Forts auszuhandeln. Er überredete die Salzmacher, ihre Waffen niederzulegen. Einige der Gefangenen wurden an die Briten verkauft. Blackfish adoptierte den Rest, einschließlich Boone, der den Namen Sheltowee oder Big Turtle erhielt. Boone entkam später rechtzeitig, um nach Boonesborough zurückzukehren und eine erfolgreiche Verteidigung der Siedlung zu führen. Doch seine Motive kamen unter Verdacht, zum Teil wegen der Loyalität der Familie seiner Frau, und Boone wurde später vor ein Kriegsgericht geladen. Er wurde freigesprochen und bald darauf zum Major der Miliz befördert. Von der Klage gestochen, Boone und einige seiner Freunde bildeten eine neue Siedlung namens Boone’s Station, und Boone baute seine eigene Hütte am Marble Creek, mehrere Meilen von Boones Station entfernt.

Nach der Gründung von Fayette County im Jahr 1780 wurde Boone nacheinander zum Oberstleutnant der Miliz ernannt, in das Abgeordnetenhaus gewählt und zum Sheriff ernannt. Während er an der Versammlung teilnahm, die im Mai 1781 in Richmond einberufen, aber zuerst nach Charlottesville und dann nach Staunton vertagt wurde, als die britische Armee den James River hinaufmarschierte, wurde er gefangen genommen, aber schnell auf Bewährung entlassen. Boone kehrte Anfang 1782 nach Kentucky zurück und half im August desselben Jahres bei einem Angriff auf eine Indianerbande in Blue Lick, wo sechsundsechzig Kentuckianer starben, darunter ein weiterer seiner Söhne. Etwa zur gleichen Zeit traf Boone John Filson, einen Schulmeister aus Pennsylvania, der eine romantisierte Version von Boones Leben in seine Entdeckung, Besiedlung und Gegenwart einbezog Zustand von Kentucke (1784). Das Buch brachte Boone internationalen Ruhm, als eine französische Version 1785 in Paris veröffentlicht wurde.

Boone wurde im Dezember 1782 stellvertretender Landvermesser von Fayette County und begann mit Landspekulationen, aber seine Unternehmungen scheiterten und verwickelten ihn in teure und erfolglose Klagen. Er zog 1783 nach Limestone und eröffnete ein Handelsgeschäft und eine Taverne in der kleinen Hafenstadt am Ohio River. Als die Stadt 1787 als Maysville eingemeindet wurde, wurde Boone zum Treuhänder ernannt, und er gewann im selben Jahr die Wahl zum House of Delegates aus Bourbon County. 1789 zog er nach Point Pleasant und unternahm einen weiteren erfolglosen Versuch, ein Geschäft zu führen. 1791 wurde Boone ein drittes Mal in die Generalversammlung gewählt und vertrat das Kanawha County. Während aller drei Amtszeiten seines Hauses saß er im Ausschuss für Vorschläge und Beschwerden, und in seiner letzten Amtszeit wurde er auch in den Ausschuss für Religion berufen. Während der Teilnahme an der Versammlung Boone vertraglich Lieferungen an die Grafschaft Miliz zu liefern. Seine Schulden aus seinem Laden machten es ihm jedoch unmöglich, Kredite zu erhalten, und er verlor den Vertrag, schloss seinen Laden und zog in eine Hütte im Wald, etwa sechzig Meilen den Kanawha River von Point Pleasant entfernt. Boone wurde mit Schulden für den Rest des Jahrzehnts geplagt, und ein Haftbefehl für seine Verhaftung wurde 1798 ausgestellt, aber nie gedient.