Kentuckyn osavaltiossa Virginian osavaltiossa

vuonna 1775 Pohjois-Carolinan osavaltion keinottelija Richard Henderson palkkasi Boonen katkaisemaan tien läntisimmistä asutuksista Kentuckyyn. Reitti, jota myöhemmin juhlittiin Wilderness Roadina, kulki nykyisestä Kingsportista Tennesseestä Cumberland Gapin kautta Kentuckyjoelle, jonne Hendersonin siirtolaisten ensimmäiset joukot, mukaan lukien Boonen perhe, rakensivat Boonesborough ’ n, yhden Kentuckyn ensimmäisistä siirtokunnista. Seuraavana kesänä intiaanit veivät mukanaan yhden Boonen tyttäristä ja kaksi hänen seuralaistaan. Boone jäljitti seuruetta erämaan halki kolmen päivän ajan ja pelasti tytöt Nuolijoen rannalta. Boonen Maine metsämiehenä perustui hänen tässä ja vastaavissa tilaisuuksissa osoittamiinsa taitoihin, mutta jotkut hänen ansiokseen myöhemmin luetut urotyöt olivat vaatimattomampien saavutusten kaunisteluja tai suoranaista fiktiota.

tammikuussa 1778 Boone johti noin kolmenkymmenen miehen retkikunnan Lickingjoen suolalähteille. Metsästäessään helmikuussa hänet vangittiin ja vietiin shawneiden päällikkö Blackfishin luokse, jolta hän sai tietää intiaanien suunnitelmasta ajaa uudisasukkaat pois Kentuckysta. Toivoen viivyttävänsä hyökkäystä Boone tarjoutui hankkimaan miestensä antautumisen salt Springsissä, saattamaan intiaanit seuraavana keväänä Boonesboroughiin ja auttamaan heitä neuvottelemaan linnoituksen antautumisesta. Hän suostutteli suolantekijät laskemaan aseensa. Osa vangeista myytiin briteille. Blackfish adoptoi loput, mukaan lukien Boonen, joka sai nimen Sheltowee eli iso kilpikonna. Tämän jälkeen Boone pakeni ajoissa palatakseen Boonesboroughiin ja johtaakseen siirtokunnan onnistunutta puolustusta. Hänen motiivejaan alettiin kuitenkin epäillä, osittain vaimonsa perheen lojaalisuuden vuoksi, ja Boone kutsuttiin myöhemmin sotaoikeuden eteen. Hänet vapautettiin syytteistä ja ylennettiin pian tämän jälkeen miliisin majuriksi. Oikeustoimien pistämänä Boone ja useat hänen ystävänsä perustivat uuden siirtokunnan nimeltä Boone ’ s Station, ja Boone rakensi oman mökkinsä Marble Creekiin, useiden kilometrien päähän Boonen asemasta.

Fayetten piirikunnan perustamisen jälkeen vuonna 1780 Boone nimitettiin everstiluutnantiksi miliisiin, valittiin edustajainhuoneeseen ja nimitettiin seriffiksi. Kun hän osallistui Richmondissa toukokuussa 1781 kokoontuneeseen konventtiin, mutta siirtyi ensin Charlottesvilleen ja sitten Stauntoniin, kun brittiarmeija marssi James-jokea ylös, hänet otettiin vangiksi, mutta päästettiin nopeasti ehdonalaiseen. Boone palasi Kentuckyyn alkuvuodesta 1782, ja saman vuoden elokuussa hän auttoi johtamaan hyökkäystä Intiaanijoukkoa vastaan Blue Lickissä, jossa kuoli kuusikymmentäkuusi Kentuckylaista, mukaan lukien toinen hänen pojistaan. Samoihin aikoihin Boone tapasi John Filsonin, pennsylvanialaisen Koulumestarin, joka sisällytti romantisoidun version Boonen elämästä teoksessaan ”Discovery, Settlement and Present State of Kentucke” (1784). Kirja toi Boonelle kansainvälistä mainetta, kun ranskankielinen versio julkaistiin Pariisissa vuonna 1785.

Boonesta tuli joulukuussa 1782 Fayetten piirikunnan varamaanmittari ja hän alkoi spekuloida maalla, mutta hänen hankkeensa epäonnistuivat ja hän joutui kalliisiin ja epäonnistuneisiin oikeusjuttuihin. Hän muutti kalkkikiveen vuonna 1783 ja avasi kauppaliikkeen ja tavernan pieneen Ohio River port Towniin. Kun kaupunki liitettiin maysvilleen vuonna 1787, Boone nimettiin edunvalvojaksi, ja hän voitti samana vuonna vaalit Bourbonin piirikunnan edustajainhuoneeseen. Vuonna 1789 hän muutti Point Pleasantiin ja teki toisen epäonnistuneen yrityksen pyörittää kauppaa. Vuonna 1791 Boone valittiin kolmannen kerran yleiskokoukseen edustaen Kanawhan piirikuntaa. Kaikkina kolmena Edustajainhuonekautenaan hän istui ehdotusten ja epäkohtien komiteassa, ja viimeisellä kaudellaan hänet nimitettiin myös Uskontokomiteaan. Konventtiin osallistuessaan Boone teki sopimuksen tarvikkeiden toimittamisesta piirikunnan miliisille. Hänen velkansa hänen myymälä, kuitenkin, teki mahdottomaksi hänelle saada luottoa, ja hän menetti sopimuksen, sulki hänen myymälä, ja muutti mökki metsässä noin kuusikymmentä mailia ylös Kanawha River Point Pleasant. Boonea vaivasivat velat vuosikymmenen loppupuolen ajan, ja hänestä annettiin pidätysmääräys vuonna 1798, mutta häntä ei koskaan tuomittu.