バージニア州のケンタッキー州の部分で

1775年、ノースカロライナ州の土地投機家リチャード-ヘンダーソンはブーンを雇って、最西端の集落からケンタッキー州への道を切り拓いた。 このルートは後に「荒野の道」と呼ばれ、現在のテネシー州キングスポートからカンバーランド・ギャップを通ってケンタッキー川まで走り、そこにブーンの家族を含むヘンダーソンの入植者の最初の派遣隊がブーンズバラを建設し、ケンタッキー州で最初の開拓地の1つになった。 次の夏のインディアンは、ブーンの娘の一人と彼女の仲間の二人を連れ去った。 ブーンは三日間荒野を通ってパーティーを追跡し、リッキング川のほとりに女の子を救出しました。 ウッドマンとしてのブーンの名声は、彼がこれと同様の機会に実証したスキルに休んだが、後に彼に起因する悪用のいくつかは、より控えめな成果やあからさまなフィクションの装飾であった。

1778年1月、ブーンは約30人の探検隊を率いて、リッキング川の塩泉に向かった。 2月に狩りをしている間に捕獲され、ショーニー族の酋長ブラックフィッシュのところに連れて行かれ、そこからインディアンがケンタッキーから開拓者を追い出す計画を知った。 攻撃を遅らせることを期待して、ブーンはソルトスプリングスで部下の降伏を得て、次の春にブーンズボロまでインディアンに同行し、砦の降伏交渉を助けることを提案した。 彼は正式に彼らの腕を置くために塩メーカーを説得しました。 捕虜の一部はイギリスに売却された。 ブラックフィッシュは残りを採用し、ブーンはSheltowee、またはBig Turtleという名前を与えられた。 ブーンはその後、時間内に脱出してブーンズボロに戻り、開拓地の防衛を成功させた。 しかし、彼の動機は、一部は妻の家族の忠誠心のために疑いの下に来て、ブーンは後に軍法会議の前に召喚されました。 彼は無罪となり、すぐに民兵の少佐に昇進した。 法的措置に悩まされたブーンと彼の友人の何人かは、ブーンの駅と呼ばれる新しい開拓地を形成し、ブーンはブーンの駅から数マイル離れたマーブルクリークに自分の小屋を建てた。

1780年にファイエット郡が設立された後、ブーンは民兵隊の中佐に任命され、代議員会に選出され、保安官に任命された。 1781年5月にリッチモンドで招集された議会に出席していたが、イギリス軍がジェームズ川を進軍したときに最初にシャーロッツビルに、次にスタントンに延期されたが、彼は捕虜にされたがすぐに仮釈放された。 ブーンは1782年の初めにケンタッキー州に戻り、その年の8月にブルーリックでインディアンの部隊を攻撃し、そこでは息子を含めて66人のケンタッキー人が死んだ。 この頃、ブーンはペンシルベニア州出身の教師ジョン-フィルソンと出会い、ブーンの人生のロマン化されたバージョンを彼の発見、和解、ケントッケの現在の状態（1784年）に含めた。 この本は、1785年にパリでフランス語版が出版されたときにブーンの国際的な名声をもたらしました。

ブーンは1782年12月にファイエット郡の副測量士となり、土地の投機を始めたが、彼の事業は失敗し、高価で失敗した訴訟に彼を関与させた。 1783年にライムストーンに移り、オハイオ川の小さな港町に交易店と居酒屋を開いた。 1787年に町がメイズビルとして法人化されたとき、ブーンは管財人に指名され、同年のバーボン郡からの代議員会選挙で当選した。 1789年、彼はポイントプレザントに移り、店を経営しようとしたが失敗した。 1791年、ブーンはカノーハ郡を代表して3回目の下院議員に選出された。 彼の家の任期のすべての間、彼は提案と苦情に関する委員会に座って、彼の最終的な任期で彼はまた、宗教のための委員会に任命されました。 議会に出席している間、ブーンは郡民兵に物資を供給することを契約した。 しかし、彼の店からの借金は、彼が信用を得ることを不可能にし、彼は契約を失い、彼の店を閉鎖し、ポイントプレザントからカナウハ川を約60マイル上流の森の小屋に移動した。 ブーンは10年間の借金に悩まされ、1798年に逮捕令状が出されたが、これには至らなかった。