in het Kentucky-gedeelte van Virginia

in 1775 huurde Richard Henderson Boone in om een weg van de meest westelijke nederzettingen naar Kentucky af te snijden. De route, later bekend als de Wilderness Road, liep van het huidige Kingsport, Tennessee, via de Cumberland Gap naar de Kentucky River, waar het eerste contingent van Henderson ’s kolonisten, waaronder Boone’ s familie, Boonesborough, een van de eerste nederzettingen in Kentucky bouwde. De volgende zomer namen Indianen een van Boone ‘ s dochters en twee van haar metgezellen mee. Boone volgde het feest drie dagen lang door de wildernis en redde de meisjes aan de oevers van de Licking River. Boone ‘ s faam als Houthakker berustte op vaardigheden die hij toonde bij deze en soortgelijke gelegenheden, maar sommige van de exploits die later aan hem werden toegeschreven waren versieringen van meer bescheiden prestaties of regelrechte fictie.In januari 1778 leidde Boone een expeditie van ongeveer dertig man naar de salt springs op de Licking River. Tijdens de jacht in februari werd hij gevangen genomen en meegenomen naar de Shawnee chief Blackfish, van wie hij hoorde van een Indiaas plan om de kolonisten uit Kentucky te verdrijven. In de hoop de aanval uit te stellen, bood Boone aan om de overgave van zijn mannen bij de salt springs te verkrijgen, de Indianen te vergezellen naar Boonesborough de volgende lente, en hen te helpen om de capitulatie van het fort te onderhandelen. Hij overtuigde de zoutmakers om hun wapens neer te leggen. Sommige gevangenen werden verkocht aan de Britten. Blackfish adopteerde de rest, waaronder Boone, die de naam Sheltowee of Big Turtle kreeg. Boone ontsnapte op tijd om terug te keren naar Boonesborough en leidde een succesvolle verdediging van de nederzetting. Maar zijn motieven kwamen onder verdenking te staan, deels vanwege de Loyalisme van de familie van zijn vrouw, en Boone werd later voor de krijgsraad gedaagd. Hij werd vrijgesproken en kort daarna gepromoveerd tot majoor in de militie. Boone en een aantal van zijn vrienden vormden een nieuwe nederzetting genaamd Boone ’s Station, en Boone bouwde zijn eigen hut op Marble Creek, enkele kilometers van Boone’ s Station.

na de oprichting van Fayette County in 1780 werd Boone achtereenvolgens benoemd tot luitenant-kolonel in de militie, verkozen in het Huis van Afgevaardigden en benoemd tot sheriff. Tijdens het bijwonen van de vergadering die bijeenkwam in Richmond in mei 1781, maar eerst naar Charlottesville en vervolgens naar Staunton toen het Britse leger de James River opmarcheerde, werd hij gevangen genomen, maar snel voorwaardelijk vrijgelaten. Boone keerde terug naar Kentucky begin 1782, en in augustus van dat jaar hielp hij een aanval te leiden op een groep indianen bij Blue Lick, waar zesenzestig Kentuckianen stierven, waaronder een van zijn zonen. Rond dezelfde tijd ontmoette Boone John Filson, een schoolmeester uit Pennsylvania die een geromantiseerde versie van Boone ‘ s leven opnam in zijn ontdekking, nederzetting en huidige staat Kentucke (1784). Het boek bracht Boone internationale bekendheid toen in 1785 in Parijs een Franse versie werd gepubliceerd.Boone werd deputy surveyor van Fayette County in december 1782 en begon te speculeren over land, maar zijn onderneming faalde en betrok hem in dure en mislukte rechtszaken. Hij verhuisde naar kalksteen in 1783 en opende een winkel en taverne in de kleine Ohio River port town. Toen de stad werd opgenomen als Maysville in 1787, Boone werd benoemd tot trustee, en hij won de verkiezingen van hetzelfde jaar in het Huis van Afgevaardigden van Bourbon County. In 1789 verhuisde hij naar Point Pleasant en deed opnieuw een mislukte poging om een winkel te runnen. In 1791 werd Boone voor de derde keer gekozen in de Algemene Vergadering, als vertegenwoordiger van Kanawha County. Tijdens alle drie zijn termijnen zat hij in de Commissie voor voorstellen en grieven, en in zijn laatste termijn werd hij ook benoemd tot lid van de Commissie voor Religie. Tijdens het bijwonen van de vergadering contracteerde Boone om voorraden te leveren aan de provinciale militie. Zijn schulden uit zijn winkel, echter, maakte het onmogelijk voor hem om krediet te krijgen, en hij verloor het contract, sloot zijn winkel, en verhuisde naar een hut in het bos ongeveer zestig mijl op de Kanawha rivier van Point Pleasant. Boone werd geplaagd met schulden voor de rest van het decennium, en een arrestatiebevel voor zijn arrestatie werd uitgegeven in 1798, maar nooit gediend.