w części Kentucky w Wirginii

w 1775 roku spekulant ziemi Karoliny Północnej Richard Henderson wynajął Boone ’ a do przecięcia drogi z najbardziej wysuniętych na zachód osiedli do Kentucky. Trasa, później znana jako Wilderness Road, biegła z dzisiejszego Kingsport w Tennessee, przez Cumberland Gap do rzeki Kentucky, gdzie pierwszy kontyngent kolonistów Hendersona, w tym rodzina Boone ’ a, zbudował Boonesborough, jedną z pierwszych osad w Kentucky. Następnego lata Indianie porwali jedną z córek Boone ’ a i dwóch jej towarzyszy. Boone przez trzy dni śledził imprezę przez pustynię i uratował dziewczyny nad brzegiem rzeki Licking. Sława Boone ’ a jako drwala opierała się na umiejętnościach, które wykazywał przy tych i podobnych okazjach, ale niektóre z przypisywanych mu później wyczynów były ozdobami skromniejszych osiągnięć lub wręcz fikcją.

w styczniu 1778 Boone poprowadził wyprawę około trzydziestu ludzi do salt springs na rzece Licking. Podczas polowania w lutym został schwytany i zabrany do wodza Shawnee Blackfish, od którego dowiedział się o indyjskim planie wypędzenia osadników z Kentucky. Chcąc opóźnić atak, Boone zaoferował poddanie swoich ludzi w salt springs, towarzyszenie Indianom do Boonesborough następnej wiosny i pomoc w negocjowaniu kapitulacji Fortu. Przekonał solników, by złożyli broń. Część jeńców sprzedano Brytyjczykom. Blackfish zaadoptował resztę, w tym Boone ’ a, któremu nadano imię Sheltowee, czyli wielki żółw. Boone uciekł na czas, by powrócić do Boonesborough i poprowadzić udaną obronę osady. Jednak jego motywy stały się podejrzane, częściowo z powodu lojalności rodziny żony, a Boone został później wezwany przed sąd wojenny. Został uniewinniony i wkrótce potem awansowany na majora milicji. Boone i jego przyjaciele założyli nową osadę o nazwie Boone 's Station i zbudowali własną chatę na Marble Creek, kilka mil od Boone’ s Station.

po utworzeniu Hrabstwa Fayette w 1780 roku, Boone był kolejno mianowany podpułkownikiem milicji, wybrany do Izby delegatów i mianowany szeryfem. Podczas Zgromadzenia zwołanego w Richmond w maju 1781 r., ale skierowanego najpierw do Charlottesville, a następnie do Staunton, gdy Armia Brytyjska maszerowała w górę rzeki James, został wzięty do niewoli, ale szybko zwolniony warunkowo. Boone powrócił do Kentucky na początku 1782 roku i w sierpniu tego roku pomógł poprowadzić atak na bandę Indian pod Blue Lick, gdzie zginęło 66 mieszkańców Kentucky, w tym kolejny z jego synów. Mniej więcej w tym samym czasie Boone spotkał Johna Filsona, nauczyciela szkoły z Pensylwanii, który zawarł romantyczną wersję życia Boone ’ a w swoim odkryciu, Osadzie i obecnym stanie Kent (1784). Książka przyniosła Boone ’ owi międzynarodową sławę, gdy w 1785 roku w Paryżu opublikowano wersję francuską.

Boone został zastępcą geodety Hrabstwa Fayette w grudniu 1782 roku i zaczął spekulować na lądzie, ale jego przedsięwzięcia nie powiodły się i wciągnęły go w kosztowne i nieudane procesy sądowe. W 1783 roku przeniósł się do Limestone i otworzył sklep handlowy i tawernę w małym portowym mieście Ohio River. Kiedy miasto zostało włączone jako Maysville w 1787 roku, Boone został mianowany powiernikiem i w tym samym roku wygrał wybory do Izby delegatów z hrabstwa Bourbon. W 1789 przeniósł się do Point Pleasant i podjął kolejną nieudaną próbę prowadzenia sklepu. W 1791 roku Boone został wybrany do Zgromadzenia Ogólnego po raz trzeci, reprezentując Hrabstwo Kanawha. Przez wszystkie trzy kadencje zasiadał w Komisji ds. propozycji i skarg, a w ostatniej kadencji został również powołany do Komisji ds. religii. Podczas Zgromadzenia Boone zlecił dostarczenie zaopatrzenia milicji hrabstwa. Jego długi ze sklepu uniemożliwiły mu jednak uzyskanie kredytu i stracił kontrakt, zamknął sklep i przeniósł się do chatki w lesie około sześćdziesięciu mil w górę rzeki Kanawha od Point Pleasant. Boone był nękany długami przez resztę dekady, a nakaz jego aresztowania został wydany w 1798 roku, ale nigdy nie został doręczony.