na porção de Kentucky da Virgínia

em 1775, o especulador de terras da Carolina do Norte Richard Henderson contratou Boone para cortar uma estrada dos assentamentos mais ocidentais em Kentucky. A rota, mais tarde celebrada como Wilderness Road, ia da atual Kingsport, Tennessee, através do Cumberland Gap até o Rio Kentucky, onde o primeiro contingente de colonos de Henderson, incluindo a família de Boone, construiu Boonesborough, um dos primeiros assentamentos em Kentucky. Os índios do verão seguinte levaram uma das filhas de Boone e duas de suas companheiras. Boone rastreou a festa pelo deserto por três dias e resgatou as meninas nas margens do Rio Licking. A fama de Boone como lenhador baseava-se nas habilidades que ele demonstrou nesta e em ocasiões semelhantes, mas algumas das façanhas mais tarde atribuídas a ele foram Enfeites de realizações mais modestas ou ficção definitiva.Em janeiro de 1778, Boone liderou uma expedição de cerca de trinta homens às nascentes de sal no Rio Licking. Enquanto caçava em fevereiro, ele foi capturado e levado para o Shawnee Chief Blackfish, de quem soube de um plano indiano para expulsar os colonos de Kentucky. Na esperança de atrasar o ataque, Boone se ofereceu para obter a rendição de seus homens nas nascentes de sal, acompanhar os índios a Boonesborough na primavera seguinte e ajudá-los a negociar a capitulação do Forte. Ele devidamente persuadiu os fabricantes de sal a depor suas armas. Alguns dos cativos foram vendidos aos britânicos. Blackfish adotou o restante, incluindo Boone, que recebeu o nome de Sheltowee, ou Big Turtle. Boone posteriormente escapou a tempo de retornar a Boonesborough e liderar uma defesa bem-sucedida do assentamento. No entanto, seus motivos ficaram sob suspeita, em parte por causa do Lealismo da família de sua esposa, e Boone foi mais tarde convocado perante uma corte marcial. Ele foi absolvido e logo depois promovido a major na milícia. Picado pela ação legal, Boone e vários de seus amigos formaram um novo assentamento chamado estação de Boone, e Boone construiu sua própria cabana em Marble Creek, a vários quilômetros de distância da estação de Boone.

Após a criação do Condado de Fayette, em 1780, Boone foi sucessivamente nomeado tenente-coronel da milícia, eleito para a câmara dos representantes, e encomendado xerife. Enquanto participava da assembléia que se reuniu em Richmond em maio de 1781, mas adiou primeiro para Charlottesville e depois para Staunton quando o exército britânico marchou até o Rio James, ele foi feito prisioneiro, mas rapidamente em liberdade condicional. Boone voltou para Kentucky no início de 1782, e em agosto daquele ano ele ajudou a liderar um ataque a um bando de índios em Blue Lick, onde sessenta e seis Kentuckians morreram, incluindo outro de seus filhos. Mais ou menos na mesma época, Boone conheceu John Filson, um professor da Pensilvânia que incluiu uma versão romantizada da vida de Boone em sua descoberta, assentamento e atual estado de Kentucke (1784). O livro trouxe fama internacional a Boone quando uma versão francesa foi publicada em Paris em 1785.Boone tornou-se vice-agrimensor do Condado de Fayette em dezembro de 1782 e começou a especular em terras, mas seus empreendimentos falharam e o envolveram em processos caros e malsucedidos. Ele se mudou para calcário em 1783 e abriu uma loja comercial e Taverna na pequena cidade portuária do Rio Ohio. Quando a cidade foi incorporada como Maysville em 1787, Boone foi nomeado administrador e venceu a eleição no mesmo ano para a Câmara dos Delegados do Condado de Bourbon. Em 1789, ele se mudou para Point Pleasant e fez outra tentativa malsucedida de administrar uma loja. Em 1791, Boone foi eleito para a Assembleia Geral pela terceira vez, representando o Condado de Kanawha. Durante todos os três mandatos de sua casa, ele se sentou no Comitê de proposições e queixas e, em seu mandato final, também foi nomeado para o Comitê de religião. Enquanto participava da Assembléia, Boone contratou para fornecer suprimentos para a milícia do Condado. Suas dívidas de sua loja, no entanto, tornaram impossível para ele obter crédito, e ele perdeu o contrato, fechou sua loja e mudou-se para uma cabana na floresta a cerca de sessenta milhas acima do Rio Kanawha de Point Pleasant. Boone foi atormentado por dívidas pelo resto da década, e um mandado de prisão foi emitido em 1798, mas nunca serviu.