în porțiunea Kentucky din Virginia

în 1775 speculatorul funciar din Carolina de Nord Richard Henderson l-a angajat pe Boone să taie un drum din cele mai vestice așezări în Kentucky. Traseul, mai târziu sărbătorit ca Wilderness Road, a fugit de la actualul Kingsport, Tennessee, prin Cumberland Gap până la râul Kentucky, unde primul contingent al coloniștilor lui Henderson, inclusiv familia lui Boone, a construit Boonesborough, una dintre primele așezări din Kentucky. În vara următoare, indienii au dus una dintre fiicele lui Boone și doi dintre tovarășii ei. Boone a urmărit petrecerea prin pustie timp de trei zile și a salvat fetele de pe malurile râului lins. Faima lui Boone ca pădurar s-a bazat pe abilitățile pe care le-a demonstrat în această ocazie și în ocazii similare, dar unele dintre exploatările care i-au fost atribuite ulterior au fost înfrumusețări ale unor realizări mai modeste sau ficțiune directă.

în ianuarie 1778 Boone a condus o expediție de aproximativ treizeci de oameni la izvoarele de sare de pe râul lins. În timp ce vâna în februarie, a fost capturat și dus la Shawnee chief Blackfish, de la care a aflat despre un plan Indian de a-i alunga pe coloniști din Kentucky. În speranța de a întârzia atacul, Boone s-a oferit să obțină predarea oamenilor săi la izvoarele de sare, să însoțească indienii la Boonesborough în primăvara următoare și să-i ajute să negocieze capitularea fortului. El i-a convins pe producătorii de sare să depună armele. Unii dintre captivi au fost vânduți britanicilor. Blackfish a adoptat restul, inclusiv Boone, căruia i s-a dat numele Sheltowee sau Big Turtle. Boone a scăpat ulterior la timp pentru a se întoarce la Boonesborough și a conduce o apărare reușită a așezării. Cu toate acestea, motivele sale au fost suspectate, în parte din cauza Loialismului familiei soției sale, iar Boone a fost chemat mai târziu în fața unei curți marțiale. A fost achitat și la scurt timp după aceea promovat la maior în miliție. Înțepat de acțiunea în justiție, Boone și câțiva dintre prietenii săi au format o nouă așezare numită Boone ‘ s Station, iar Boone și-a construit propria cabină pe Marble Creek, la câțiva kilometri distanță de stația Boone.

după crearea județului Fayette în 1780, Boone a fost numit succesiv locotenent colonel în miliție, ales în Camera Delegaților și comandat șerif. În timp ce participa la adunarea care s-a convocat la Richmond în mai 1781, dar a fost suspendată mai întâi la Charlottesville și apoi la Staunton când armata britanică a mărșăluit pe râul James, a fost luat prizonier, dar eliberat condiționat rapid. Boone s-a întors în Kentucky la începutul anului 1782, iar în August a acelui an a ajutat la conducerea unui atac asupra unei trupe de indieni la Blue Lick, unde au murit șaizeci și șase de Kentuckieni, inclusiv un alt fiu al său. Cam în același timp, Boone l-a întâlnit pe John Filson, un profesor de școală din Pennsylvania care a inclus o versiune romantizată a vieții lui Boone în descoperirea, așezarea și starea actuală a Kentucke (1784). Cartea a adus faima internațională Boone atunci când o versiune franceză a fost publicată la Paris în 1785.

Boone a devenit inspector adjunct al Județului Fayette în decembrie 1782 și a început să speculeze în terenuri, dar proiectele sale au eșuat și l-au implicat în procese scumpe și nereușite. S-a mutat în calcar în 1783 și a deschis un magazin comercial și o tavernă în micul oraș portuar al râului Ohio. Când orașul a fost încorporat ca Maysville în 1787, Boone a fost numit administrator și a câștigat alegerile în același an la Casa delegaților din județul Bourbon. În 1789 s-a mutat la Point Pleasant și a făcut o altă încercare nereușită de a conduce un magazin. În 1791 Boone a fost ales în Adunarea Generală a treia oară, reprezentând Județul Kanawha. În toate cele trei mandate ale sale, el a făcut parte din Comitetul pentru propuneri și nemulțumiri, iar în ultimul său mandat a fost numit și în Comitetul pentru religie. În timp ce participa la adunare, Boone s-a angajat să furnizeze provizii miliției județene. Cu toate acestea, datoriile sale din magazinul său i-au făcut imposibil să obțină credit și a pierdut contractul, și-a închis magazinul și s-a mutat într-o cabină din pădure, la aproximativ șaizeci de mile în sus râul Kanawha de la Point Pleasant. Boone a fost afectat de datorii pentru restul deceniului, iar un mandat de arestare a fost emis în 1798, dar nu a servit niciodată.