Mientras que una descripción detallada de cada aspecto del tamaño de Hogwarts está probablemente fuera del alcance de SFF, (Vea el comentario de Richard para una de esas teorías, si está interesado.) Podría intentar enumerar algunos consejos.
Altura (ocho plantas más las torres)
El piso más alto jamás mencionado es el séptimo. (Aunque no puedo encontrar ninguna cita clara de que este sea el más alto.) Tenga en cuenta que la planta baja no está incluida, por lo que hay ocho pisos en total. Extendiéndose más allá se encuentran las torres con tres más altas, Ravenclaw, Astronomy y Gryffindor.
Los profesores Flitwick, Sprout y McGonagall llevarán a grupos de luchadores a las tres torres más altas—Ravenclaw, Astronomía y Gryffindor—donde tendrán una buena visión general, excelentes posiciones desde las que trabajar hechizos.
(Harry Potter y las Reliquias de la Muerte – Capítulo 31 – texto disponible en Pottermore)
La torre más alta es la Torre de Astronomía
La Marca Oscura brillaba directamente sobre la Torre de Astronomía, la más alta del castillo.
(Harry Potter y el Príncipe Mestizo-Capítulo 27)
Escaleras (142)
Había ciento cuarenta y dos escaleras en Hogwarts: anchas y amplias; estrechas y desvencijadas; algunas que conducían a un lugar diferente un viernes; algunos con un paso de fuga a mitad de camino que tenías que recordar para saltar.
(Harry Potter y la Piedra filosofal – Capítulo 8)
Habitaciones (mucho?)
No conozco ninguna fuente para el número de habitaciones en Hogwarts. Como señala ThruGrog, Hogwarts realmente no necesita más de quince aulas, y parece que hay poca necesidad de un castillo de ocho pisos, pero así es como es.
HP-Lexicon tiene la siguiente lista de habitaciones en Hogwart mencionadas en canon:
Antecámara del Gran Salón, Galería de Armaduras, Torre de Astronomía, Baño para niños, Armario de Escobas, Cámara de los Secretos, Cámaras de la Piedra Filosofal, Aula de Encantos, Pasillo de Encantos, Aula Once, Patio, Aula de Defensa Contra las Artes Oscuras, Oficina del profesor de Artes Oscuras, Aula en desuso en el tercer piso, Mazmorras, Hall de entrada, pasillo del quinto piso del ala este, oficina de Filch, oficina de Flitwick, Baño para niñas, Gran Salón, Torre Gryffindor, Oficina principal, Aula de Historia de la Magia, pasillos de Hogwarts, terrenos de Hogwarts, Hogwarts cocinas, Ala de hospital, sala común Hufflepuff, Biblioteca, Oficina de Lockhart, Oficina de Madam Hooch, oficina de McGonagall, Estudio de McGonagall, Baño de Mirto Quejumbroso, Torre Norte, Baño de Prefecto, Vestuario de Quidditch, Torre Ravenclaw, Sala de Requisitos, Pasillo del Séptimo piso, oficina de Slughorn, Sala de personal, Pasillo del Tercer piso, Aula de Transfiguración, Sala de trofeos, Cuarto de almacenamiento de aula del cuarto piso sin usar para el Espejo de Erised, Torre Oeste
Tierras asociadas
JK Rowling dibujó un boceto de Hogwarts y terrenos para la producción de la película que se mostró en un extra para el DVD del prisionero de Azkaban (y más tarde incluido en dos libros de películas detrás de escena). 
Más recientemente, un boceto que Rowling hizo para Bloomsbury ha salido a la luz y ofrece una vista diferente. (Exhibido en Harry Potter: A History of Magic and tie-in books.) 
Tenga en cuenta que algunas ediciones recientes de los libros de Harry Potter incluyen un mapa basado en los bocetos de Rowling.