i Kentucky-delen av Virginia

1775 North Carolina landspekulant Richard Henderson anställde Boone för att skära en väg från de västligaste bosättningarna till Kentucky. Rutten, som senare firades som Wilderness Road, sprang från dagens Kingsport, Tennessee, genom Cumberland Gap till Kentucky River, där den första kontingenten av Hendersons kolonister, inklusive Boones familj, byggde Boonesborough, en av de första bosättningarna i Kentucky. Nästa sommar tog indianerna bort en av Boones döttrar och två av hennes följeslagare. Boone spårade festen genom vildmarken i tre dagar och räddade flickorna på stranden av Licking River. Boones berömmelse som skogsman vilade på färdigheter som han demonstrerade vid detta och liknande tillfällen, men några av de bedrifter som senare tillskrivs honom var utsmyckningar av mer blygsamma prestationer eller direkt fiktion.

I Januari 1778 ledde Boone en expedition på cirka trettio män till salt springs på Licking River. Under jakten i februari fångades han och fördes till Shawnee chief Blackfish, från vilken han fick veta om en indisk plan att driva bosättarna ut ur Kentucky. I hopp om att fördröja attacken erbjöd Boone att få överlämnandet av sina män vid salt springs, följa indianerna till Boonesborough följande vår och hjälpa dem att förhandla om fortets kapitulation. Han övertalade vederbörligen saltmakarna att lägga ner sina armar. Några av fångarna såldes till britterna. Blackfish antog resten, inklusive Boone, som fick namnet Sheltowee, eller Big Turtle. Boone flydde därefter i tid för att återvända till Boonesborough och leda ett framgångsrikt försvar av bosättningen. Ändå kom hans motiv under misstankar, delvis på grund av Lojalismen i hans hustrus familj, och Boone kallades senare inför en krigsrätt. Han frikändes och befordrades snart till major i milisen. Stung av den rättsliga åtgärden bildade Boone och flera av hans vänner en ny bosättning som heter Boone ’ s Station, och Boone byggde sin egen stuga på Marble Creek, flera mil från Boones Station.

efter skapandet av Fayette County 1780 utsågs Boone successivt till överstelöjtnant i milisen, valdes till delegaternas hus och beställde sheriff. När han deltog i församlingen som sammankallades i Richmond i maj 1781 men ajournerades först till Charlottesville och sedan till Staunton när den brittiska armen marscherade upp James River, blev han fångad men snabbt villkorligt frigiven. Boone återvände till Kentucky tidigt 1782, och i augusti samma år hjälpte han till att leda en attack mot ett band indianer vid Blue Lick, där sextiosex Kentuckians dog, inklusive en annan av hans söner. Ungefär samma tid träffade Boone John Filson, en skolmästare från Pennsylvania som inkluderade en romantiserad version av Boones liv i hans upptäckt, bosättning och nuvarande tillstånd av Kentucke (1784). Boken gav Boone internationell berömmelse när en fransk version publicerades i Paris 1785.

Boone blev biträdande lantmätare i Fayette County i December 1782 och började spekulera i land, men hans satsningar misslyckades och involverade honom i dyra och misslyckade rättegångar. Han flyttade till kalksten 1783 och öppnade en handelsbutik och krog i den lilla hamnstaden Ohio River. När staden införlivades som Maysville 1787 utsågs Boone till förvaltare, och han vann valet samma år till House of Delegates från Bourbon County. År 1789 flyttade han till Point Pleasant och gjorde ett annat misslyckat försök att driva en butik. 1791 valdes Boone till generalförsamlingen en tredje gång och representerade Kanawha County. Under alla sina tre kammarperioder satt han i utskottet för propositioner och klagomål, och under sin sista mandatperiod utsågs han också till Utskottet för Religion. Medan han deltog i församlingen kontrakterade Boone att tillhandahålla leveranser till länsmilisen. Hans skulder från hans butik gjorde det emellertid omöjligt för honom att få kredit, och han förlorade kontraktet, stängde sin butik och flyttade in i en stuga i skogen ungefär sextio mil uppför Kanawha-floden från Point Pleasant. Boone plågades med skulder under resten av decenniet, och en arresteringsorder för hans arrestering utfärdades 1798 men tjänade aldrig.